Tipo, se saímos para almoçar eu tento rachar ou pagar alguma coisa em seguida, hoje ele meu viu olhando pra um brinco e perguntou se u queria falei que não e em seguida comprei, ele ficou reclamando um monte, o que faço?
Sempre divida as contas (restaurantes, diversões, etc).
Em caso de coisas de uso de uma pessoa só, dê em forma de presente e se a pessoa quiser pagar, deixe que pague. Você não está extorquindo o cara, nem abusando. Não há problema.
Cuidado com as "dependências". Ele pode achar que, por "bancar tudo", teria o direito de monopolizar ou impor decisões e ações.
Se for uma briguinha amigável por cima do esteriótipo do homem bancar a mulher brincando sobre isso tranquilo. Agr se ele real ficou bravo por isso seu namorado ainda está amadurecendo.