O segredo é a junção de duas coisas: você estar bem a fim e bem relaxada, e o cara saber interpretar suas reações, saber quando ir e quando não, e como ir, e te respeitar.
No mais, escuta a @Thay_ que é sucesso.
Tenta com lubrificante, e não esquece de ficar bem excitada antes. Minha ex namorada não gostava mas um dia o fogo tava alto e eu pedi para fazer, usamos lubrificante e ela ficou de lado e enquanto eu a penetrava também a masturbava na frente. Ela disse que curtiu, até pedia do mesmo jeito as vezes.
"Com cuspe e com jeito não existe buraco estreito"... tem que ser na calma, usa bastante lubrificante, você tem que estar relaxada... De preferencia depois de um oral em que você goze gostoso ai você libera o cuzinho pra ele. Primeiro põe o dedo pra ir "abrindo caminho"... Quando já aguentar 3 dedos ai é a hora de meter o pau.
Mas você gosta ou faz só por fazer?
Porque se o seu psicológico não estiver bem para a prática, vai ser desagradável mesmo.
Mas assim, se você sente dor, então você está tensa. Tem que relaxar todo o corpo! E não faça nas posições que você precise forçar mais os seus músculos, como por exemplo por cima. O melhor mesmo pra quem não tem muita prática é fazer de ladinho.
E nas primeiras vezes, não deixe colocar tudo. Pelo menos até você se sentir mais confiante.