Puxei assunto duas vezes...

Deve-se considerar algumas situações: ele é tímido e não gosta de conversar; ele não tem interesse em vc ou ele não tem conteúdo pra dar continuidade a uma conversa. Se ele não gosta de vc, nem perderia tempo com ele.

Sim, desistir, você já tentou, já fez sua parte.

Pode ser o caso dele ser monossilábico online, tímido/reservado, não tem interesse em nada além dele mesmo ou tem desinteresse com relação a vc especificamente.
Enfim, eu acho que se vc já puxou assunto mais de uma vez e n foi para frente é melhor deixar quieto, principalmente no caso de terem sido assuntos que deveriam render algo, ou seja, respostas mais elaboradas.