Cara. Não é difícil, não.
Não seja programático. Sempre falar as mesmas bobagens, sabe?
Saiba sobre como está sendo o dia dela, se está trabalhando, estudando e o que ela pensa sobre isso que faz... vai pelo caminho que ninguém iria pra que vc consiga surpreendê-la. Depois de cativá-la aí vc toma a liberdade de começar com brincadeiras de leve e vai.
Se vc conseguir fazer a garota rir com coisas simples, já terá andando mais de meio caminho.