Acho homem de social a coisa mais linda, acho que tem um pouco a ver com a área que trabalho.
Mas no geral depende da ocasião, de onde vamos, questão de bom senso.
Ninguém merece sair toda arrumada pra um encontro e o cara ir de bermuda, camisa de time, chinelo.
Depende da ocasião. Se vc for um médico, professor, advogado ou servidor público (em resumo se sua profissão for de um âmbito mais formal) o ideal é sempre se vestir formal pela seriedade que transmite a vestimenta. Se ñ for o caso, talvez seja estranho, mas vc pode misturar certos elementos formais na roupa tipo camisa de botão com calça jeans e tênis casual, não esportivo. Perfume e cabelo arrumado em qualquer caso.