Só peço foto se tiver a ver com o assunto em questão.
Um exemplo foi que certa vez estava conversando com uma garota e ela disse que tinha pintado uma parte do cabelo de vermelho, pedi uma foto para ver o resultado e ela mandou várias.
Fora isso, não acho legal ficar pedindo foto sem contexto algum.
Da mesma forma que a maioria das mulheres querem avaliar se o pau do cara vale a pena, a maioria dos homens também querem avaliar se o "produto" vale a pena.