Enviar uma mensagem esclarecendo o que você sente e espera da pessoa pode ser uma boa?

É uma furada, odeio isso.

Isso depende muito de convivência, tem que conviver muito com a pessoa até estar muito claro que é recíproco.

Depende, reflita se a pessoa merece.

Depende, vocês já têm algum tipo de relacionamento?
Se há intimidade suficiente e você acha que precisa disso para esclarecer qualquer dúvida que tenha entre vocês, desabafe.
Mas tenha em mente que talvez a resposta que você espera não acontecerá. E a gente sempre espera um sinal positivo da parte da outra pessoa, não é? Então reflita bem antes de enviar.

Depende, tem cara que foge quando a mulher mostra que tá caidinha por ele, ou faz pior, trata ela como trapo velho.
Reciprocidade aí é essencial, demonstraria na medida q ele demonstrasse tbm.

Qual o contexto?

deixa pra lá

Depende muito da relação entre vocês, se for algo que ainda nem começou, não é bom fazer isso.