Como ter mais assuntos com ele?

O assunto pode ser criado do nada, só depende de você.
Se você quer aprender a conversar, procure falar as coisas no mínimo detalhe e não de forma resumida.

Exemplo: Olá, tudo bem? Bem e você? Bem também, Como foi seu dia? Normal e o seu? Igual ( exemplo de conversa tediosa).

Olá, tudo bem? Estou bem e você? Bem também.
Como foi seu dia? Meu dia foi bom/foi ruim, por causa disso/ou aquilo, não vejo a hora de ir treinar/assitir filme/estudar.
Você conhece tal ator? Conhece essa música? Conhece esse filme? Eu acho muito engraçado ele/ela, gosto desse gênero musical, gosto desse tipo de filme de ação..
Vi esse vídeo no YouTube, achei legal por causa disso ou aquilo/ acompanho esse canal pois ele fala sobre história, ciência.. final de semana estou querendo ir tomar um sorvete, ir na praça, encontrar meus amigos para ir na casa de y ou x.

Possou ficar até amanhã digitando formas de você ter mais assunto..
Seja você mesma e procure conversar coisas que você gosta, coisas que você tem em comum, não seja passiva e procure saber o que ele gosta tbm

Não dá pra ensinar isso já é da pessoa

Convensa é uma via de mão dupla. Não adianta só você ter assunto, só você se preocupar com isso, ele também precisa fazer a parte dele. Para a conversa ser boa as duas pessoas envolvidas precisar ter afinidade. Não adianta só se gostarem, precisam ter coisas em comum.

Pode ser também que você seja tímida e por gostar dele fica ainda mais introspectiva. Seria bom você dizer isso a ele para não passar a impressão de que você não quer, ou não gosta de conversar com ele. Seja sincera, diga o que sente. Se ele vai gostar ou não de você são outros quinhentos. Não tem como você controlar isso mesmo tendo o melhor papo do mundo

Ele não tenta puxar assunto tbm? Em um diálogo ambos tem que puxar assunto, não é só um lado, se não acaba nisso aí

Ele tem que entender que seu jeito é mais tímido mesmo...

Bolacha

Eu também não sei, as vezes passo pelo mesmo. Observando