Quando estiver tendo uma conversa mais íntima com uma mulher, devo dizer que sou virgem?

Se tiver a oportunidade, sim. Ou dê a entender, por exemplo, "nunca fiz isso antes :P"

Espere ela perguntar

Na época que eu perdi, eu deixei pra dizer na hora. Dependendo da pessoa, dá até pra dizer antes...