Quais os piores meios de se tentar o primeiro contato com alguém de quem se está afim?

Acho que o pior é pedir para outra pessoa abordar por você.

"Oi, minha amiga quer te conhecer".

Concordo plenamente com a @Lolita. Ir na casa da pessoa e bater no portão. kkkkkkkk

Não tente marcar logo um encontro. Crie primeiro uma afinidade, confiança, a partir disso tudo pode acontecer :)

Eu sempre espero uma oportunidade pra entrar de intruso na conversa, príncipalmente se ela estiver com mais amigas, assim da pra soltar umas piadas, fazer todo mundo rir, deixar o clima mais leve pra "tentar algo". As vezes funciona. Quem pode dizer isso são as meninas. Hahaha

Geralmente falo com pessoas que tem algo em comum, como no trabalho ou na faculdade. Convido para jantar ou ir a um barzinho, pela conversa eu sei o que essa pessoa prefere. Mas gostaria de conseguir falar com alguém num elevado, por exemplo, é um pouco constrangedor ficar no elevador com alguém e não falar nada.

Concordo com você.

Com pessoas que tu só conhece de vista e tem no Facebook, eu creio que a outra pessoa já tenha que ter um certo interesse em você, porque senão realmente vira uma conversa mecanizada e sem graça, salvo algumas exceções.

Aquilo que o Marcus citou, de pedir pra amigos ou outras pessoas abordarem a pessoa, é horrível também, e eu não sei quem inventou isso, e como essa pessoa pensou que isso poderia dar certo kk

Tinha uma amiga minha que achava um cara da facul bonito, e alguém contou pra ele.
E ele procurou saber por terceiros se ela tava solteira, e anotou o número dela sem autorização (Viu o número dela em uma ficha de inscrição de alguma coisa lá).
Só sei que essa amiga minha pegou pavor do cara, mesmo achando ele bonito.

Alguns dos piores meios são aqueles que forçam a barra demais. Penso que a espontaneidade é interessante. E varia conforme o ambiente.
Na escola, por exemplo, que tal o simples fato de se pedir uma borracha emprestada?
@Julieta100romeu, sua pergunta pode dar uma resposta ampla e diversificada.

Com macumba

Acho que mandar um fax não seria legal, afinal ninguém mais usa.

Acho pior sms e Orkut, pois caíram em desuso

Mandar a amiga gostosa ir falar com ele por você !

Pelo direct do insta, face, whats (pegando seu número com amigos em comum). A melhor forma pra mim é frente a frente, redes sociais só quando já tiver certeza de que existe química pra não ser aquela conversa automática e chata.

Ir lá na casa da pessoa bater no portão