Qualquer assunto é bem vindo, desde que vc saiba tratar deles. Nunca seja invasivo. Preste atenção nas respostas pra saber se está sendo chato ou bom pra ela. Converse (a depender da idade também) sobre filme, música, livros, mas não queira bancar o super culto, nunca se mostre bonzão demais em alguma coisa. Isso passa uma impressão ruim. Seja o mais natural possível. Diga o que vier à cabeça, desde que não seja bobagem. Também não é bom fugir do seu natural porque uma hora ou outra vc vai precisar ser vc e ela vai ter que gostar daquilo q vc é de fato. Seja bem humorado, mas não seja palhaço, pegadinha do malandro nem nada do tipo.
Não fica mandando mensagens o tempo todo. Vc não pode ficar grudento ou vai se tornar chato. Vc tem que estar lá, mas deixá-la livre também. Chama todos os dias, conversa um pouco e sai. Deixa ela pensar em vc. Tudo o que é exagerado se torna enjoativo, perde a graça. Eu acho que dois momentos do dia são importantes pra dizer um oi: De manhã pra saber se tá tudo ok com a pessoa e à noite pra desejar boa noite e ficar ali nos pensamentos dela até ela acabar sonhando contigo.