Se fizer isso, ele pode tirar print e mostrar pras pessoas ou até postar na timeline dele.
Melhor curtir apenas uma foto antiga, isso já quer dizer muita coisa. Ou chama ele no privado...
No mínimo ele achará estranho você curtir todas as postagens dele e é bem provável que te enviei uma mensagem perguntando o porquê ou ironizando, mas dai já dá para iniciar uma conversa. Eu já fiz isso com uma garota do Facebook e deu certo, ela me mandou mensagem.