Não seja afoito na hora de se aproximar. Aja naturalmente. Pergunte uma informação simples q ela pode te dar, como hora, localização de uma rua, qualquer coisa, daí vc já observa se a garota é muito séria ou se ela é mais receptiva, comunicativa e tal. As chances de tomar um toco de uma menina muito séria e de poucas palavras são maiores. Depois, pergunta o nome, faz um elogio verdadeiro e não babão. Vai conversando aos poucos. Não chega chegando, q isso assusta, mas tb não faz rodeio demais. Pergunta se ela passa contato pra vcs trocarem ideia pq achou ela simpática. O bonita não deve ser o elogio principal, se não, vai dar muito na cara q vc só quer amassar ela e jogar fora depois. Aí, conversa pelo celular, combina uma saída. Não seja invasivo nos primeiros contatos, não seja apressado. Tem que ser natural, espontâneo, divertido sem ser palhaço.