Memes é sempre a solução. Procure por algo que ele gosta . Eu por exemplo adoro futebol, tecnologia e filmes de terror. Só falar sobre esse assuntos que a conversa rende muito.
Se o cara gosta de você ele vai virar qualquer assunto, sério, até o mais banal. Acho que não é do que se fala, mas como se fala, que as perguntas venham dos dois lados, que você acrescente detalhes, exemplos, opiniões.
Fale de coisas q vcs tem em comum, sobre os acontecimentos do dia. Faça perguntas abertas, e tente formular outras perguntas com base nas respostas q ele for dando
Se ele estiver gostando, acho q ele também vai tentar manter a conversa
Melhor convidar pra vida real, sair, patinar, treinar, jogar, ir na praça comer pastel, mulher pode e deve ter atitude. Entendeu ? Falar demais abusa pra klho