Se eu me declarar pra ele, isso vai estragar nossa amizade?

Me apaixone faz 2 anos por um homem q esta se divorciando, ele nao tem filhos...esta com depressao pq a ex quer tirar tudo dele, e ele nao mora mais com ela faz muito tempo, ( é tudo vdd pq sou amiga da familia dele tbm )....eu fiz de tudo pra ele se apaixonar e realmente ele estava começando a gostar de mim, mas ele se afastou um pouco...ele é um homem muito introvertido.... eu amo muito ele, e estou pensando em fazer uma loucura e mandar um Eu te amo pra ele.....mas tenho medo como ele vai reagir.... ele fala muito pouco, com todo mundo..... ele andou dando umas indiretas pra mim de q gostava mto mais do que como amiga....mas deu para tras, ele chegou ate a me mandar um colar de presente pelo correio ano passado.... devo fazer isso? me declarar , pq se ele reagir negativamente, acabou a amizade?