Como deixar uma moça tímida a vontade, na hora da aproximação?

Leia isso (apesar de ser para conquistar homens tímidos, acho que muito se aplica também para deixar uma mulher tímida mais a vontade).. https://www.google.com.br/amp/pt.m.wikihow.com/Conquistar-um-Cara-Tímido?amp=1?client=safari

Evite abordar ela da forma como abordaria uma pessoa mais descontraida. Não encare ela logo de inicio e nem o tempo todo, nao seja invasivo, dê a deixa de que ela pode se soltar com você ouvindo o que ela fala e respeitando os limites dela quanto a alguns assuntos. Aparente ser extrovertido, mas nada exagerado. E pra finalizar, tenha paciência.

Aja como um amigo na maior parte do tempo. Não fale nada polêmico, não faça elogios de cara, pois ela pode se sentir sem graça. Vá se aproximando aos poucos e, quando sentir que ela está já está acostumada a falar com vc, mostre sutilmente as suas verdadeiras intenções, elogie, chame pra sair e beije! :D Boa sorte, Severo!

Concordo com a @Lua7

tenta fazer ela rir sem ser um palhaço

faça ela rir

Isso é muito relativo!...

mas o que você pode fazer é buscar saber qual é o estilo dela e puxar assuntos relacionados a isso. Se vocês se identificarem quanto aos gostos, ela vai se sentir naturalmente mais a vontade!