Se você terminou porque irá atrás dele, você senti alguma coisa ainda por ele, ou ele ainda senti alguma coisa por você, essa aproximação pode acabar fazendo um ou o outro sofrendo.
Cara, isso depende muito do que vc e ele quer. No seu caso é ter alguém para te tirar do tédio. No caso dele não dá para saber.
Sempre vou falar aqui, não brinque com o sentimento dos outros, isso é a pior coisa que pode fazer. Deixe claro para ele que vc só quer sair para conversar, se ele topar é de boa. Se ele não quiser, respeite isso e vai para outra.
Se você, mesmo que de forma indireta, dá esperancas para ele que vcs podem voltar, mas vc não quer voltar, eu acho ruim. Amizade com ex é difícil manter sem ter um interesse no meio.