Depende da ocasião, se estiver sem assunto melhor puxar só uma vez no dia, pra não ficar aquela sensação ruim de não ter nada pra conversar.
Se tiver muita coisa que você já conhece sobre ela é bom puxar umas 3x, mas não ser aquele cara chato que está falando toda hora sem parar.
Não gosto de joguinhos, mas acho necessário uma linearidade pra não ficar enjoativo, sem graça. Então não vou atras todo dia e deixo ele procurar também, mas aí depende da ocasião/assunto/dia etc