Como faço pra manter uma conversa?

Puxando papo sobre gostos, até irem achando algo em comum

Pergunta os hobbes da pessoa o que ela gosta de fazer,envie músicas pergunte que músicas a pessoa gosta etc..

Ameaçando.

Você tem que encontrar um assunto que gere outros assuntos e seja o mais aleatório possível

Depende do local onde você se encontra.
Por exemplo: se você estiver em uma festa, conserve sobre a música, decoração, comida;
Se estiver na academia, fale sobre os exercícios; se estiver em um curso, puxe papo sobre a matéria, e assim vai.

Depois assuntos mais íntimos vão surgindo. O importante é dar aquele pontapé inicial.

Seja vc msm
Tenta pergunta sobre oq a outra pessoa gosta

tá aí uma coisa que eu não consigo imaginar alguém ensinando. máximo que consigo pensar, que pode te ajudar, é tu mesmo refletir o que a outra pessoa poderia responder pra sua mensagem. isso evita de falar coisas que fecham um assunto ou conversa, ou perguntas inconvenientes.