Fui perdendo a timidez com o passar dos anos e após os 30 senti a necessidade de fazer isso acontecer. Mas a faixa etária congelou na memória e as convenções sociais impedem o fluir dessa, simples, manifestação (em si).
Não sei como te ajudar ao certo. Acho que a conversa e o flerte se desenvolvem aos poucos na vida naturalmente, então acho que você deve sair e ter contato com moças/os e tentar estabelecer conversas, no inicio vai ser estranho mas depois de um tempinho você melhora. No mais, seja educado e simpático, caso a pessoa demonstre incomoso com a conversa não force a barra.