Isso é normal? Devo demonstrar esse sentimento a ela ou tento levar numa boa?

Eu tenho pensado muito em uma garota, eu não sou muito de correr atrás de mulheres, mas neste caso eu estou. Eu devo demonstrar esse sentimento a ela, ou tentar levar numa boa?
Já saímos duas vezes, mas eu estou em dúvida quanto a isso.