Sim.
Se terminar vai ficar um climão na sala. Isso eh muito chato. Já passei por algo semelhante. Será muito difícil superar pq vai ver a pessoa todo dias.
Depende muito do caso. Em um trabalho antigo meu, tinha um gerente meu e uma funcionária que namoravam e hoje estão casados. E deu certo.
Acho que se a pessoa vale a pena, vai e arrisca. Não deixe de fazer algo por medo de dar errado.