Depende....eu já tomei a iniciativa bem agresiva numa situação que estava num chove/não molha ha meses, (depois descobri que ele estava com uma colega de trabalho que acabou ficando de escanteio).
Mas eu cai de boca né, com tudo que tinha direito. Namoramos ha tres anos!!.
Para pedir em namoro tu diz? Se for eu acho lindo, é uma bosta só um lado ter que estender a mão e ficar a espera da outra segurar.
Se for dentro do relacionamento num geral, também acho bom. O principal é os dois se conhecerem e saberem tomar decisões pensando nas preferências do outro.