A generosidade é sempre uma virtude?

Sim

Até Jesus deu o pão e peixe pela primeira vez e, depois, deixou que cada um conquistasse o seu
A generosidade é uma virtude, mas, tem que vim acompanhada de sabedoria para não ser explorada

Nem sempre
Se você distribuir pedras de crack para os moradores de rua viciados, estará fazendo maldade através de sua generosidade

Sim, e é uma raridade. A maioria das pessoas confundem generosidade com caridade, a caridade é bem comum, já a generosidade é rara e uma virtude linda.

Sabendo para quem e quando direcionar pode ser considerada.

Não acho isto nenhuma virtude, é uma burrice. Pessoas generosas só se ferram.