Como faço para sair com a pessoa que eu gosto?

O não vc ja tem então não há nada a perder, na pior das hipóteses vc continua na mesma ou parte pra outro. Agr se der bom ele diz sim e vcs saem

Primeiro de tudo, ele sabe do teu interesse?

Desiste, ele não vai aceitar.

É só chamar. Se ele gostar de você, ele vai aceitar :)

Primeiro de td é você vencer essa autoestima baixa. Tu precisa gostar de si, antes de gostar dos outros.
E dps sim é vencer o medo e falar com ele.

Saindo...

Quando passei por essa situação de ter que ter iniciativa sendo muito tímida eu só consegui agir na base da pressão e no impulso mesmo.

Imagina se tu não chegar nele nunca e por causa disso ele acabar com outra? Tu precisa agir o mais rápido possível pra isso não acontecer, coloca isso na tua cabeça, se tu não agir outra vai e como criar coragem pra chegar nele? Agindo no impulso mesmo, não pensa, só vai, quando vê já foi, já falou, desenrolou uma conversa, etc.

Chama ele pra tomar um sorvete, ou ir no cinema

Se você gosta dele, o jeito é você criar coragem e falar com ele, até porque se você não chega nele, outras meninas chegam. Quanto ao corpo, é normal a insegurança, mas você não pode se deixar levar por ela. É muito difícil atingir os padrões de beleza, portanto, foque mais nas suas qualidades e menos nos defeitos.