Como faço para puxar assunto se eu sou tímida e ele também?

Você tem o WhatsApp dele? Se sim, comente algo comum entre os dois, caso você tenha conhecimento disso. Tipo alguma prova que vocês tem no dia tal, algum evento no dia tal, o que aconteceu com algum amigo em comum, etc.
Se não tiver o número dele, na vida real é um pouquinho mais complicado, mas a mesma dica vale. Procure coisas comuns a vocês dois.

Exemplos de diálogos:
Você — Oi, fulano! E a prova segunda, estudou?
Ele — Ah, não estudei não...
Você — Por quê?
Ele — Acabei saindo.
Você — Sério? Eu também... Foi no local "x"?
Ele — Foi sim! Tava lá?
E daí segue uma conversa normal.
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Você — Oi, fulano! Viu que vai ter uma exposição no lugar "Y"?
Ele — Oi! Vi sim, mas não sei se vou poder ir.
Você — Ah, que pena. Eu vou e tava tentando arranjar companhia pra ir, rsrs.
Ele — Ah, infelizmente não dá :(
Você — Tudo bem, vou tirar umas fotos lá pra te deixar com inveja, rs. Sei que tu gosta de "Z", hahaha.

E daí segue uma conversa normal.

Não tem receita de bolo. Procure algo comum a vocês dois e simplesmente comece a falar. Flui naturalmente.

Moça, eu ia explicar, mas o @JoaoxD foi extremante preciso na resposta dele.

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Puxando assunto.

Puxando assunto vai perguntado sim ele esta bem e vai indo devagarinho q vai saindo os assuntos entre voces dois linda