Tenta descobri algo que ele gosta e puxa assunto. Pessoas tímidas geralmente perdem a timidez com pessoas que possuem gostos similares, depois e só deixar a conversa fluir.
Quando é assim eu nem tento, homem muito tímido é igual uma caixa que parece que tem alguma coisa dentro, mas você sacode, sacode, sacode e não sai nada