Precisa analisar mais o contexto, pois geralmente os homens ficam com essa parte e n lidam bem com o contrário, mas se vc achar que tbm é um desejo dele, por já ter dado alguns sinais, jogado indiretas, como se quisesse namorar contigo, porém n conseguisse desembuchar e pedir, pode ser uma ideia.
Caso n tenho tido o que falei anteriormente, acho meio arriscado, capaz dele pela dificuldade de falar não, por vc ter jogado a pressão e ele n estar acostumado com isso, aceitar por impulso.
Todavia se for sua decisão, depende um pouco, dá pra vc ser mais criativa, ou simplesmente dizer que gosta e quer namorar com ele.
Evite chegar de surpresa, se ele tiver que dizer sim ou não na hora ele não vai ter tempo pra pensar. Nesse caso talvez seja melhor falar por mensagem ou pedir pra ele pensar no caso.