Seja amiga dele. Se aproxime dele. Converse com ele. Transforme a interação em algo cotidiano até ele DEIXAR DE SER TÍMIDO. Só assim ele se abre com você. Isso vai levar tempo então boa sorte…
tenta comentar primeiro sobre algo do trabalho, no ambiente entre amigos mesmo. e vai se aproximando, seja simpática e veja se ele vai se abrindo, se ele tem interesse. se for tudo bem, convide pra fazer algo depois do trabalho, ir a um café que tem por perto, etc.