Eu acho que a resposta deveria ser de acordo com o nível de intimidade que tu tem com a menina.
De início é sempre bom ir com calma, independente se você quer namorar ou só ficar
O que é ser ousado?????
Continue na simplicidade.. é mais garantido.
Pra fazer coisas mais "ousadas" pesquise primeiro se tá num momento bom pra isso.
Não coloque o carro na frente dos bois. Isso é clássico na vida.