Se ele nunca chama para sair, provavelmente não deve estar tão interessado assim... quem quer vai atras.
Tente chamar ele para sair de uma forma discreta e casual, por exemplo "amanhã tenho que ir no shopping, se você quiser ir..." assim pode testar ele, porque se ele quiser mesmo, ele vai ir.
Caso ele não queira ou perceba que ele não está afim, larga mão, não vale a pena correr atrás. Quem tem que correr atras é o homem.