O que te faria voltar a tentar algo com uma pessoa que não aceitou sair com você quando você tentou antes?

Mulher adora pergunta hipotética.

Esse tipo de pergunta nem dá vontade de responder.

Gosto de ser humilhado e passar por humilhações.

Nunca faria isso. Eu sou bem orgulhoso em relação a essas coisas.

É humilhação ir atrás de alguém que já te rejeitou

Acho que nada.
Se eu não era boa o suficiente para ele antes, agora também não sou.
Não iria me sentir bem com isso.

Eu ja fiz isso com um homem,me arrependi porque ele parecia interessado,mas penso que não é um momento propicio para tentar algo.

Nada. Não voltaria a insistir em uma pessoa que já me rejeitou.