Na Augusta tem um monte de restaurante e barzinhos só que o movimento começa a noite, das 21hs em diante, Pinheiros, cardeal, Lapa, perto do Shopping Aricanduva tbm têm uns barzinhos beeem legais, liberdade têm restaurantes legais (só que fecham cedo) se vc curtir comida japonesa, bom retiro se vc curtir comida Coreana, tem o Ibira onde Vcs podem dar uma volta de bicicleta e comerem alguma coisa, tem a Vila Madalena onde tbm têm vários barzinhos, A feira do Embu das Artes também têm vários barzinho (com música ao vivo), e a Intercap tem alguns tbm.
Se você mora em São Paulo, um shopping é uma excelente opção, tem tudo por lá, restaurantes, cinema, lojas, sorvete... Você pode fazer uma série de coisas dentro de um shopping.
Se você não curte muito essa ideia, tente olhar no Google Maps a sua região e depois procure no Kekanto (ou similares) avaliações sobre o lugar.
Eu recomendo também assistir a uma peça de teatro ou um musical, é algo que pouca gente se lembra que existe e acaba gostando muito quando vai. Stand Up Comedy também é massa e tem vários barzinhos em São Paulo que promovem isso.
Se você pretende beijá-la, não a leve para comer, tipo restaurante, lanchonete... A refeição no primeiro encontro tem que ser algo leve, tipo Milk Shake, Sorvete, no máximo um sanduíche natural rsrs
Sugiro que à leve pra um lugar grande, público, que dê pra conversar, e caso falte assunto, tenha alternativas, tipo um parque(não de diversões), praça, ou shopping mesmo... Você não deve chamá-la pra ir no cinema, o cinema tem que ser um algo a mais, digamos que vocês vão no shopping, daí você diz em tom de brincadeira: - ...qualquer coisa se ficar chato, a gente assiste um filme lá mesmo... se ela rir, é pq topou rsrs