O que significa deixar alguém fraco?

Acho que fraco nesse sentido deve significar "amolecer" . Então quando uma pessoa fala que "sua voz me deixa fraco", talvez ela esteja dizendo que a tua voz deixa ela boba, com o coração mole.

Isso é falta de uma rola

As palavras devem coincidir com o contexto, mas para comprovar a veracidade deve-se reparar nas atitudes.
Isso é muito lógico pra ser dito.

Deixar a pessoa para baixo e humilha a pessoa @MaryDuda como vai sumida?

Geralmente essa frase é de quem está apaixonado

Não existe

Nesse sentido, significa que você mexeu com as estruturas da pessoa, deixou ela mais caidinha por vc.