Não tem essa de fácil demais, quando os dois querem, tudo pode acontecer, você só estaria sendo precipitada, se quisesse sair sem ele dar um sinal de interesse.
Eu gosto de conversar bastante antes de sair, mas eu acho que se a pessoa tá afim, tem que sair mesmo, não tem essa de cedo ou tarde. Pessoalmente é até melhor do que por mensagem.
Não é fácil, porém deve tomar cuidado ao sair com uma pessoa praticamente desconhecida, o melhor sempre será conversar bastante antes de marcar um encontro.