Acho que não seria dificuldade, mas receio.
Chega na garouta e bate um papo normal, pergunta como ela tá, o que anda fazendo, coisas básicas mesmo só pra quebrar o gelo. Aos poucos acho que dá pra perceber se a gata ta a fim de continuar o papo ou não.
Geralmente tem 3 tipos de homens, os muitos tímidos, um meio termo e o 0 vergonha, em geral as pessoas se sentem intimidades quando vêem alguém muito bonito, mas isso não é uma exclusividade masculina