Como eu posso ajudar meu amigo tímido?

Aí uma hora ou outra vem situações que seria bom ou que poderia ter sido melhor eu ter falado tal coisa ou de tal jeito pra alguém pra não parar numa situação desconfortável. Eu percebo quando eu devia ter falado alguma coisa, mas falar o quê? Nunca vem nada na minha cabeça, nada de ideia, porque tímido tem aquela coisa de pensar num monte de coisa no meio de uma situação ou antes ou também depois da situação ter acontecida.
Na escola técnica que estou estudando, eu tive que mudar de turno porque tinha conseguido estágio pela manhã, que acabou pegando o horário da manhã.
Desde o dia 3 que estou no turno e turma da noite. Praticamente sou o único novo lá.
Não sei o que tá acontecendo comigo, mas eu me sinto cada vez mais pressionado pra namorar com alguém logo, me dá uma sensação de que tô demorando muito e de que tá sendo vergonhoso não ter namorada ainda. Penso nisso o tempo todo.
Aí como a noite é mais bagunçado, tem uns malucos aí que parecem que vão pra fazer outras coisas ao invés de estudar mesmo. Mesmo assim, a maioria dos assuntos eles entendem, eu não, daí já é mais um motivo pra eu me sentir mal.
Estou perdendo as contas de quantas chances eu tive com umas meninas aí, mas a timidez minha não deixou. Não adianta, eu tento não mostrar isso, mas sempre percebem, aí a chance vai embora. Tento ignorar o fato de eu ser tímido e seguir minha vida normal, mas sempre vem uma situação desconfortável por causa da timidez.
O problema é que ela não deixa de me perseguir uma vez sequer.
Sempre vai haver situação que não vai ter jeito, a timidez vai estragar tudo. Se eu pelo menos estivesse bem de vida, na minha, trabalhando e tal, aí beleza, teria um alívio por isso e eu teria uma defesa em cima disso tudo. Mas estágio uma hora vai acabar, inclusive eu me acho um inútil lá. No curso técnico eu praticamente não sei de nada das matérias. Nada mesmo. O que é base para o pessoal, pra mim é novo. É praticamente impossível sair da situação que eu estou.