Será que tem mais chances de conseguir algo com uma pessoa que você já foi sua colega quando era menor?

Chances sim, fazer acontecer que é o bicho.

O tempo passou e ambos mudaram, acho que o desafio seria o mesmo no final.
Porém vocês podem conversar sobre os acontecimentos passados e rirem juntos e bom, acho que isso ajuda a criar um laço mais rápido por exemplo :)

A dificuldade é a mesma

Vai depender de pessoa para pessoa. Por mim, se conhecer ou não, vai dar no mesmo, a dificuldade é a mesma

Mesma chance do que com qualquer outra

Não

Impossível