Para mim, simpatia seria uma pessoa que é educada e trata todos bem. Dar mole seria uma pessoa atirada, exibida, que fica se insinuando para os outros.
Simpatia está mais ligada com educação e o bom humor, falar coisas normais e gentis.
E "dar mole" é algo como exagerar nos gestos, jeito de olhar, manter um certo contato físico, falar coisas que deixem o outro sem graça, na minha opinião.
Simpatia: a pessoa te trata bem e com educação como ela trata a qualquer outra, não demonstra qualquer interesse em você em especial.
Dar mole: a pessoa te trata bem mas de forma especial, bem diferente como ela trata as demais pessoas, demonstra certo carinho e interesse.
Mole só dá pra homem, com dinheiro, ou musculoso, ou bonito, ou a soma desses três. Um caso mais raro é dela precisar de sua ajuda para algo. De todo caso desconfie...
Isso não é difícil, mulher é muito ruim para demostrar interesse, fica muito facil saber quando é so simpatia é que isso pode confundir se vc for muito emocionado.