Humm.
Se vocês estudam na mesma escola saem juntos, então combina de esperar ela pra acompanhar ela caso vocês peguem ônibus pra ir conversando, se são riquinhos e voltam de carro pra casa então só combina de sair pra algum lugar logo, sei lá ir no cinema, tomar sorvete, etc.
1°: um ambiente que a deixe confortável, eu sou tímida e sei como é horrível estar com alguém que vc gosta num lugar cheio, barulhento, a gente fica com vergonha pensando que tá todo mundo olhando e tal, é bem constrangedor. E na cabeça de um tímido, coisas pequenas ficam 10x maiores. Esse ambiente pode ser, sei lá, biblioteca, quadra, um lugar especial fora da escola, seja criativo. O importante é que seja calmo e isolado.
2°: não seja tão direto, isso faz a gente se sentir intimidado, na cabeça do tímido, tudo é um potencial perigo. Então não olhe muito nos olhos dela o tempo inteiro, se ela falar baixo, não diga coisas como: fala pra fora, vc fala muito baixo, e afins. Não chegue muito perto de uma vez, não elogie no início...deixe pra fazer tudo isso quando ela se soltar um pouco primeiro, o que nos leva a...
3°: Faça com que ela se sinta confortável estando com vc, faça ela rir, entender que vc é gente boa e que não oferece "perigo". Seja gentil, não a ridicularize como vc faz com seus amigos, isso pode deixá-la constrangida. Aos poucos a sensação e perigo vai passar na mente dela, e ela mesma vai começar a te dar sinais de que vc pode avançar, mas por favor, vá devagar, com calma.
Isso é o que eu gostaria que fizessem comigo, espero que te ajude.
Chega logo nela, aproxima, conversa sobre qualquer assunto. A parte dela em demonstrar que tem interesse em você ela fez agora é com você, chegar nela e trocar ideia.