Demonstre mais os seus sentimentos sobre ele..provavelmente ele não se acha bonito pq ele deve se comparar talvez aos seus ex,ou até mesmo devido ao padrão estipulado pelas suas próprias amigas que podem falar" ele não é bom o suficiente" ,ou entt vc poderia deixar isso bem claro ,olho a olho
Edit/obs: não estou dizendo que suas amigas fazem isso... é uma suposição.
Deixa assim, quando ele se sentir seguro pode aprontar por não ter costume.
Como diz minha mãe: " nego que nunca viu baeta, se vê dança até no sol quente".
Ps: não creio que as palavras do ditado sejam bem essas, mas como nunca ouvi outra pessoa dizer, vai igual.
Vc pode continuar destacando as qualidades dele e elogiando, mas tudo tem q ser sincero...
Mas pra ele se sentir bonito e seguro é algo q tem vim de dentro dele
Mas se vc destacar os pontos positivos ele vai ficar pensativo sobre aquilo e pode começar a ver essas qualidades, mas não é um processo fácil e rápido
Não tem como vc entrar na cabeça dele e fazer ele se sentir bonito, isso é uma coisa que tem que ser resolvida entre ele e ele mesmo. O máximo que tu pode fazer, e já está fazendo, é dizer o quanto o acha lindo, pra massagear o ego um pouquinho. Mas não será suficiente a longo prazo.