Se um áudio é mais pesado que o outro igual, ele necessariamente tem melhor qualidade?

Não. Com o avanço da tecnologia, o peso é quase que oposto a qualidade. Não tem como definir qualidade sabendo somente o peso.

Depende de algumas coisas. Há vários tipos de formato, e citarei alguns deles:
Não comprimidos: Desconsiderando toda a parte técnica da coisa, eles representam o áudio original e têm o maior tamanho. Exemplos: .wavs e .raws.
Comprimidos: Alguns têm maior grau de compressão, outros menor: seria o "quanto eles diminuem de tamanho" a grosso modo. Dito isso, podemos separar em "comprimidos sem perdas de dados" (lossless) e "comprimidos com perdas de dados" (lossy).

Os lossless representam compressão não destrutiva, ou seja, todos os dados podem ser recuperados. Seu tamanho é menor do que os não comprimidos e apresentam a mesma qualidade. Os formatos mais famosos são o FLAC e o MP4.
Os lossy são destrutivos, ou seja, são uma aproximação do arquivo original. A qualidade é "pior" mas o tamanho é ainda mais reduzido. Exemplos famosos são os formatos AAC e MP3.

O Bitrate, diferente do que o @Sensato_b falou, não é um fator tão determinante assim. Na verdade, a parte mais importante é o equipamento que se utiliza para escutar além de, claro, a sensibilidade do ouvido da pessoa. Se for um fone de ouvido qualquer ou caixas de som, é extremamente difícil ou mesmo impossível notar alguma diferença entre 128 kbps e 1411 kbps.

Portanto, 128/256/320 kbps tá de ótimo tamanho pro usuário comum, que não notará diferenças. Se ainda assim quiser testar teu ouvido, é só baixar um FLAC e um MP3/AAC da música e tentar achar diferenças (Aqui um exemplo: https://mega.nz/#!Dkhh0ASS!m5BCKMpx2SsrINFzjITI1lZKPD0m0NFqXzEORtKovyA )
Mas já adianto que a probabilidade de você notar as diferenças e acertá-las num teste duplo-cego é de 1 em 10.000.000 usando uma distribuição binomial.

Algumas vezes sim como por exemplo os kbps de um mp3 ou de flac; agora se for pouco a diferença, não influência na qualidade,

Se você diz 'pesado' em relação ao tamanho do arquivo, depende.
Para explicar isso, imprescindível é falar sobre Bitrate (normalmente existentes nos "níveis" 128, 256 e 320 kpbs). Bitrate é a quantidade de bits transmitidas por segundo numa música ou vídeo, e é precisamente isso que determina a qualidade do som.

Portanto, dê preferência às músicas que vem em qualidade 320 kpbs (isso fica claro muitas vezes na pasta das músicas, álbuns etc), principalmente se você escuta músicas em alto volume em sistemas de som potentes, como eu faço.