Se gostar dele então é melhor ter paciência e ter bastante cautela no que vai fazer ou dizer pois gente assim se impressiona fácil com qualquer coisa que ache suspeita, então é fazendo elogios, sempre sendo honesta com qualquer coisa, sempre procurando deixar ele confortável em qualquer situação e lhe garanto que com o tempo ele vai perdendo essa insegurança. Geralmente homens assim já sofreram traumas ou então têm medo de passar por algo que já viu alguém passar, mas se vale a pena pela pessoa que ele é pode ter certeza que ele vai conseguir superar isso.
Caso contrário, se não gostar tanto assim, melhor terminar. Pois não é qualquer pessoa hoje em dia que tem a capacidade de entender que pessoas inseguras merecem uma atenção especial, e geralmente acabam sendo magoadas por quem julga sem entender.