Deixaria ele usar, não vejo razão pra fazer esse tipo de proibição.
Essas coisas todas (carrinho, boneca, bola, vestido, calça, etc ) são criações sociais, não tem nada a ver com algo inato pela biologia pra eu dizer: "não pode usar vestido porque tu é homem".
Edit. E mais, é por causa dessa imposição de querem forçar esteriotipo de gênero que estão criando trocentos gêneros,