Comente sobre o nervosismo. Comente sobre ficar como bobos se olhando e veja o que ele vai falando, vai se abrindo, contando como você se sente também... Disso aí dá pra gerar horas de assunto.
Isso aconteceu com você alguma vez? Se isso acontece, muitas das vezes é porque você e a pessoa não tem afinidade nenhuma, e isso não é nada bom. Te aconselho a tentar puxar assunto sobre coisas em comum que vcs dos gostar como por exemplo: músicas, filmes, comida ( se estiverem em um ambiente comendo algo)...
O melhor que vc faz é ser natural e ir puxando assuntos que tenha a ver com o ambiente que vcs estejam e tals.