Que bom que ele age assim com você.
Se ele faz isso, ele está interessado sim. Sinal de que ele se sente conectado a você. Onde ele vai , ele pensa em você.
Esse fato isolado não significa interesse genuíno, é necessário outros fatores pra afirmar isso.
Essas mensagens de Oi e bom sono podem ser apenas pra te manter na dele.