O que fazer, como puxar papo com ele e que assunto usar?

Eu vou tentar resumir a história, mas me desculpe desde já. Enfim, sou muito tímida, sempre q tento puxar assunto eu acho que estou incomodando então acabo ficando na minha. Porém esse é meu último ano na escola e na minha classe ngm conversa comigo (as salas mudaram e acabei ficando em um lugar q não conheço ngm). Na minha sala tem um garoto q foi o único que puxou papo comigo durante os dois primeiros dias, e eu já gosto dele desde o ano passado(eu o via no intervalo), então tive a oportunidade de conversar com ele durante estes dias e acabei me apaixonando mais. O problema é que ele anda junto com uma garota que implica comigo sem motivo, a mesma faz isso desde o ano passado tbm. Então juntando com a timidez e esse fato eu fico com muito medo de falar com ele, mas quero me aproximar. Eles sentam próximos a mim então eu escuto td, e na maioria das vezes eu sou o assunto, onde o grupo me ofende e esse garoto me defende. Quero saber o que fazer, como puxar papo com ele e q assunto usar