Depende do tipo de baixa estima que o senhor está falando, porque dentro de um contexto pode haver várias situações que uma mulher apresenta tal deficiência; a mais clássica é mulher que é feia e tem noção disso, ou não são tão feias assim, mas não conseguem ou por ignorância não possuem recurso (e até mesmo humildade) para ser mais feminina, cuidar do corpo, da pele, enfim. Por esse tipo de mulher é difícil ter atração, ainda mais se ela é mediana, porém está "satisfeita" com sua mediocridade.
Há mulheres que são bonitas e sabendo disso correm muito atrás de homens com poder, com capacidade de escolha; são usadas, trocadas, relacionamento tóxicos, engravidam e aquele serie de coisas que o senhor já sabe. Essas desenvolvem baixa estima, não por serem feias, mas por acreditarem ter um valor muito maior do que realmente possuem. Dá para gostar de uma mulher assim, respeitá-la, cuidar dela, mas o problema vai se dar no tamanho do prejuízo que ela saiu dessas batalhas; com uma criança? Descuidada? Arisca? Difícil gostar de alguém assim (se você se dá ao valor também, óbvio).