O cristianismo é conivente com a pobreza dos pobres?

O cristianismo não, mas quem o segue na maioria das vezes sim. Pois muitos são cristãos dentro da igreja, fora são a palmatória do universo, os seres superior e mesmo quando vêem alguém necessitado não ajuda, Jesus diz em Mt 25:42 Porque tive fome, e não me destes de comer; tive sede, e não me destes de beber;
43 Sendo estrangeiro, não me recolhestes; estando nu, não me vestistes; e enfermo, e na prisão, não me visitastes.

A Bíblia prega um Deus de verdade, justiça e amor, mas as pessoas entendem apenas a justiça, e querem elas mesmas serem juízas do seu próximo, sendo que Jesus diz claramente que só ele e Deus Pai têm o direito de julgar, a nós ele deixa apenas a missão de amar, amar sem ver a quem, praticar o bem sem esperar retorno. Jesus diz na bíblia que deixa um décimo primeiro mandamento, que é o amor, mas todos se esquecem deste.

Eu acredito que as pessoas deviam ser menos regiosas e ter mais Deus, ter menos "bitolações" e ter mais amor.
Eu gosto muito desta frase: "Ainda que eu falasse a língua dos homens e a dos anjos, sem amor eu nada seria."

Seja cristão, seja muçulmano, seja budista, seja espírita, seja o que for, mas pratique amor.

Historicamente falando, essa teoria de que riqueza/prosperidade material é condenável ao olhos de Deus nasceu na Igreja Católica, com o Vaticano concentrando tudo o que se arrecada em seus templos ao redor do mundo (Vide o fato de o Vaticano ser uma das nações mais ricas do planeta.)
Como já dito, tal posicionamento é uma deturpação do texto bíblico.
Não busque uma religião.
Busque um RELACIONAMENTO com Deus.

Na bíblia diz que prosperar mediante ao trabalho não é feio nem pecado. Eclesiastes 5:18.

Existem passagens na bíblia que podem ser mal interpretadas, aquela em que Jesus sugere ao jovem vender todos os bens e dar ao pobres. No caso o jovem vivia com ganância.

Existe uma cultura de que rico é corrupto e desonesto e que pobre é coitadinho. Existem ricos desonestos e pobre que faz gato, preguiçoso e por ai vai.

Na bíblia diz que o rico, que teve sucesso de seu trabalho, deve ser correto, bondoso, generoso e humilde.
Também diz que quem tem direito ao descanso e a partilha é quem trabalha.

"Ser pobre não é vergonha ou problema. O problema está em estimular e admirar a pobreza como se fosse virtude." Isso acontece em igrejas, partidos, correntes filosóficas que tem interesses que isso continue.

Copiei a ideia descrita aqui do livro As 25 Leis Bíblicas do Sucesso, de William Douglas e Rubens Teixeira.