Porque gênero é como a pessoa se identifica cultural e socialmente. Então se o homem ou mulher (ou qualquer outro gênero) trans se identifica de modo X, a pessoa vai querer se vestir desse jeito. Mas não tem limitação. Se veste como quer.
A roupa é uma forma de se expressar, mostrar sua personalidade, se encaixar no padrão, agradar a sociedade.
As pessoas acham que uma mulher que usa roupas largas é menos mulher, um homem que usa cachecol é menos homem.